Tal el caso de “Tinta roja”, de 1941, con música de Piana, donde se funden en la añoranza el barrio y la propia infancia. «¿Dónde estará mi arrabal? ¿Quién se llevó mi niñez?», pregunta su protagonista. De ese mismo año, y de la misma pareja autoral, es “Caserón de tejas”, un hermoso vals que llora las mismas pérdidas y, dentro del repertorio de compás ternario, es también una obra sobresaliente.
De otro carácter es “María”, con música de Aníbal Troilo, creado en 1945. Poema intensamente romántico, que evoca un amor encerrado entre dos otoños, puede ser elegido para representar toda aquella corriente sentimental que bañó al tango durante la década de los 40, con influencia del bolero y con el papel protagónico del cantor de orquesta, que seducía al público femenino con su voz, sus temas y su estampa. Aunque el amor sigue siendo fuente de penas y sinsabores, ya no hay en estas historias perversidad ni traiciones. Su lugar suele tomarlo el misterio: «Un otoño te fuiste, tu nombre era María, y nunca supe nada de tu rumbo infeliz...», versea Cátulo
Aunque haya sido un letrista decisivo en aquellos años, el liderazgo poético del género lo alcanzaría recién en la década del 50. Es preciso recordar que en 1951 murieron Discépolo y Manzi, que Cadícamo había reducido mucho su producción, como también ocurrió con José María Contursi, y que sólo Homero Expósito, entre los máximos nombres de las letras tangueras, intentaba renovarse a sí mismo, aunque su mejor inspiración ya había pasado. Claramente, fue Castillo quien dominó el panorama y tuvo el mérito de abrir nuevos caminos, que sin embargo se irían borroneando con la declinación que sufrió el tango desde finales de aquella década. Por otro lado, los vanguardistas, con la magna excepción de Astor Piazzolla, concentraban su interés en el tango instrumental.
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