Aunque Cátulo siguió escribiendo en la línea evocativa, con tangos como “Patio mío”, “El patio de la Morocha” o “El último farol”, lo mejor de su nueva producción no estuvo allí. Cerca ya de sus cincuenta años, sus letras comienzan a expresar una actitud desesperada ante la vida. Es con esos tangos de la desesperación, impregnados de sensualidad y de filosofía, que construye el último apogeo poético del género, irguiéndose por encima de sus contemporáneos. “La última curda”, de 1956, con música de Aníbal Troilo, es probablemente el tango cantado más trascendente de esa década. Como había hecho Manzi en 1950 en “Che bandoneón” y otros letristas en tantas otras piezas anteriores, Castillo dialoga con ese fuelle de «eco funeral» donde residen los secretos del tango y de la existencia. Olvido, condena, fracaso, alcohol, aturdimiento son los elementos de esa conversación sombría, que define a la vida como «una herida absurda». Las versiones iniciales que grabó el cantor Edmundo Rivero, en 1956 con Troilo y en 1957 con Horacio Salgán, son de una rara perfección. Una lectura diferente pero asimismo memorable es la registrada en 1963 por Roberto Goyeneche, también con Troilo.
Otros tangos fundamentales de aquella etapa fueron “Una canción” (1953), con música de Troilo; “Anoche” (1954), con Armando Pontier, y “Perdóname” (1954), con Héctor Stamponi, tres obras mayúsculas que motivaron excelentes versiones (por voces tan destacadas como las de Alberto Marino, Horacio Deval, Charlo, Jorge Casal, Pablo Moreno u Oscar Alonso, entre otras). El drama de los inmigrantes italianos le inspiró piezas de gran relieve, como “Domani” (1951), con Carlos Viván, y “La cantina” (1954), con Troilo. Ya en los años 60 forjó importantes éxitos con el áspero “Desencuentro” (1962), con Troilo, y el más convencional “El último café”, con Stamponi.
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